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Il suo profilo turrito che si staglia sui colli dell'Alta Val d'Elsa di fronte al volterrano, nel pieno di uno dei tratti più importanti della medioevale Via Francigena, è famoso in tutto il mondo, cosi come celebre è il suo vino, la Vernaccia, da poco assurta alla DOCG, il massimo riconoscimento di qualità e garanzia dell'enologia italiana.
Quella di San Gimignano, che ha conservato quasi intatta l'originale fisionomia urbanistica e architettonica trecentesca, è del resto una realtà legata soprattutto alla continuità delle vicende storiche della città, fin dal 1353 connessa alle sorti e alle fortune della repubblica fiorentina.
Grazie a ciò, ancora oggi si possono ammirare ben 15 delle 72 torri gentilizie una volta esistenti, in una teoria di antichi palazzi nobiliari, stretti vicoli e piazze. Una di queste, la bellissima Piazza della Cisterna (costruita nel 1327), costituisce il vero e proprio ombelico cittadino, attorno al quale ruotano la Piazza del Duomo (nella cattedrale, capolavori di Benozzo Gozzoli, Jacopo della Quercia e Taddeo di Bartolo), il Palazzo del Podestà e quello Comunale, che ospita il museo civico (tra i dipinti, la "Maestà" di Lippo Memmi, opere di Pinturicchio e Filippino Lippi) e la chiesa romanico-gotica di Sant'Agostino, coi 17 affreschi di Benozzo Gozzoli che illustrano la vita del santo.
Una vista magnifica sulla città e la campagna si gode dall'unica torretta superstite della Rocca pentagonale trecentesca, demolita nel 1555 dai Medici.
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